Det byggdes flera kapell på den norra sidan av kyrkan på 1300-talet, inklusive St George's kapell som ligger i den nuvarande norra salen och det Lilla kapellet som anslöts till den norra gången av två höga valvportar. Matteus kapell byggdes på tornets södra sida.
En mer grundlig återuppbyggnad av kyrkan gjordes under 1400-talet. Efter byggarbeten mellan 1405-1420 ändrades korets och skeppets utseende till de som känns igen idag.
Under medeltiden var Nikolaikyrkan en av stadens mest fantastiska och vackra kyrkor. I början av 1500-talet hade den mer än tjugo sidotaltar. Hanssatidens storslagenhet och de lokala köpmännens välstånd utmärks i värdefulla konstverk som beställts från Europas stora konstcentra. De mest kända är verken av Lübeck-mästaren från senmedeltiden- Bernt Notkes Danse Macabre och det höga altarets storslagna altaruppsats från Hermen Rodes verkstad som fortfarande finns i kyrkan idag. En sjuarmad kandelaber som är nästan fyra meter hög (en av de största i sitt slag i världen) och som donerades till kyrkan i början av 1500-talet kan också beundras idag.